La diffusione del trekking e degli itinerari attraverso la Toscana sta raggiungendo livelli importanti, nascono e si riscoprono percorsi legati alla storia e alla cultura dei territori. La Via Francigena ha fatto scuola e in questi anni tante vie per viandanti sono rinate in Toscana. Il progetto al quale anche Poggibonsi ha aderito si snoda tra le terre medicee.
L'amministrazione entra nel progetto "Le vie dei Medici" che lega quei Comuni che hanno un'importante presenza di strutture e fortificazioni fatte costruire dalla storica famiglia fiorentina. Il capoluogo, con la sua imponente fortezza medicea di Poggio Imperiale, entra a pieno titolo a far parte di questo itinerario turistico.
L’adesione al progetto è stata infatti conseguente alla definizione del percorso locale della Strada Regia Romana che attraversa il territorio, collegandosi anche con la fortezza medicea. Tale definizione è stata frutto del supporto della professoressa Rosselli Merli. Mappe, foto, descrizioni, saranno inseriti nel prodotto editoriale e consentiranno la valorizzazione del cammino.
Il progetto “Le Vie dei Medici”è stato avviato nel 2004 attraverso scambi culturali fra scuole e segnalato come Best Practice Unesco nel 2015.
Una nuova opportunità economica per Poggibonsi dopo l'inserimento nella Via Francigena. Il settore infatti è in rapida crescita e sempre più persone si stanno affacciando a questo nuovo modo di viaggiare lentamente. Scoprendo angoli d'Italia fuori dalle rotte turistiche tradizionali si ritrova la piacevolezza di vivere a contatto con la natura.